Ямайка — це тактична гонка з піратською тематикою, у якій важливі взаємодія між гравцями та побічні цілі (наприклад, пошук скарбів в обхід основного маршруту). Переможе той, хто зуміє найкраще поєднати своє положення в гонці з успіхами у виконанні додаткових завдань.
Гра проходить раундами. У кожного гравця завжди є на руках три карти та особисте поле з п’ятьма «трюмами» корабля, куди можна завантажувати товари. У кожному раунді один із гравців стає «капітаном» (у наступному раунді капітаном стає наступний за годинниковою стрілкою). Капітан кидає два стандартні кубики D6, дивиться свої карти й оголошує, який кубик буде «денним», а який — «нічним».
Потім усі гравці одночасно обирають по одній карті та кладуть її сорочкою догори перед собою. На кожній карті є два символи: лівий відповідає «дню», правий — «ночі». Символи можуть означати рух (вперед або назад) чи завантаження певного типу товару.
Коли всі карти обрано, їх одночасно відкривають і по черзі розігрують, починаючи з капітана. Коли настає черга гравця, він спершу виконує дію лівого символу з величиною, що відповідає значенню денного кубика, а потім дію правого символу — відповідно до нічного кубика. Основне рішення кожного ходу — обрати, яка з трьох карт принесе найбільшу користь, враховуючи значення «дня» і «ночі».
Під час гонки, якщо корабель гравця зупиняється на клітинці, яку вже займає інший гравець, відбувається бій. Він розв’язується кидком спеціального «бойового» кубика, але гравці можуть підсилити результат, витрачаючи жетони пороху зі своїх трюмів. Переможець може вкрасти у переможеного частину товарів або скарб.
Гра закінчується в той хід, коли корабель хоча б одного гравця досягає фінішу, завершивши повне коло навколо острова Ямайка. Після цього гравці отримують певну кількість золота залежно від того, наскільки близько вони знаходились до фінішної лінії. Це золото додається до того, що гравець зібрав упродовж гри — знаходячи скарби, грабуючи інших або просто завантажуючи золото завдяки зіграним картам. Гравець, який набрав найбільше золота загалом, стає переможцем.
