Ямайка это тактическая гонка с пиратской тематикой, где важны взаимодействие между игроками и побочные цели (например, поиск сокровищ в обход основного маршрута). Победит тот, кто сумеет наилучшим образом сочетать своё положение в гонке с успехами в выполнении дополнительных задач.
Игра проходит раундами. У каждого игрока всегда есть на руках три карты и личное поле с пятью «трюмами» корабля, куда можно загружать товары. В каждом раунде один игрок назначается «капитаном» (следующий по часовой стрелке становится капитаном в следующем раунде). Капитан бросает два стандартных кубика D6, смотрит свои карты и объявляет, какой кубик будет «дневным», а какой — «ночным».
Затем все игроки одновременно выбирают по одной карте и кладут её рубашкой вверх перед собой. На каждой карте есть два символа: левый соответствует «дню», правый — «ночи». Символы могут означать движение (вперёд или назад) либо загрузку определённого типа товара.
Когда все карты выбраны, их одновременно открывают и по очереди разыгрывают, начиная с капитана. Когда приходит очередь игрока, он сначала выполняет действие левого символа с величиной, указанной дневным кубиком, а затем действие правого символа — по значению ночного кубика. Основное решение каждого хода — выбрать, какая из трёх карт принесёт наибольшую выгоду, учитывая выпавшие значения «дня» и «ночи».
Во время гонки, если корабль игрока останавливается на клетке, которую уже занимает другой игрок, происходит битва. Она решается броском специального «боевого» кубика, однако игроки могут усиливать свой результат, тратя жетоны пороха из трюмов. Победитель может украсть у проигравшего часть товаров или сокровище.
Игра заканчивается в тот ход, когда корабль хотя бы одного игрока достигает финиша, завершив полный круг вокруг острова Ямайка. После этого игроки получают определённое количество золота в зависимости от того, насколько близко они находились к финишной линии. Это золото добавляется к тому, что игрок успел собрать в пути — находя сокровища, грабя других игроков или просто загружая золото согласно сыгранным картам. Игрок, набравший больше всего золота суммарно, становится победителем.
